杜月笙的童年生活很是不幸，他年幼時父母就相繼離世，等到十幾歲就被生活所逼，背井離鄉，不得不出去打拼。杜月笙獨自一人來到了上海灘，在這裡他找到了一個賺錢的活，那就是賣水果。

杜月笙在一家水果行裡當夥計，他非常聰明，短短時間裡，不僅學會了怎麼做生意，還學會了一個絕活，那就是削水果。杜月笙覺得自己能夠獨自另立攤位賺錢後，就就自己出去擺攤賣水果。

杜月笙有的時候也在賭場擺攤，別人在打牌，杜月笙一手拿刀，一手拿水果，眼睛連看都不看，手裡就在飛快地削著水果，只見最後削完的水果皮薄厚均勻，而且一氣呵成不會斷掉。

杜月笙的水果攤裡賣的最好的一種水果就是“萊陽梨”，產自山東萊陽，這種梨口感香甜，果肉鮮美，但當時交通運輸並不發達，所以從山東運到上海，這些梨難免會磕碰，會壞掉很多。

儘管上海人很喜歡這種水果，但是要是運輸不得當，損失也不小，所以當時的很多水果攤都不愛賣這種梨。杜月笙恰恰看中了這一點，如果有磕壞的梨，杜月笙就用他那削水果的絕活，將梨削得恰到好處，顧客也就不介意了，因此杜月笙的生意也越來越好。

杜月笙憑藉他聰明的頭腦，再加上這削水果的高超技術，一時生意也做得有聲有色，後來杜月笙做了上海灘大佬黃金榮的手下，也會經常給黃金榮削水果吃，每次黃金榮都誇讚他的削水果功夫。