9月8日凌晨，2021美國網球公開賽男單四分之一決賽，梅德韋傑夫迎戰黑馬德贊德西羅普，梅德韋傑夫6-3/6-0連下兩局，德贊德西羅普6-4追回一盤，梅德韋傑夫在第四盤以7-5拿下比賽！

1995年出生的荷蘭選手德贊德西羅普，單打世界排名117位，是本次賽事的一匹黑馬，第二輪3-1戰勝了8號種子魯德，第四輪3-2擊敗了11號種子施瓦茨曼，職業生涯第一次殺入到了大滿貫賽事單打八強。在四分之一決賽，德贊德西羅普的對手是2號種子梅德韋傑夫。

第一盤一上來，梅德韋傑夫就給先發的德贊德西羅普一個下馬威實現了破發。在第五局，梅德韋傑夫再次破發。六局過後梅德韋傑夫5-1，在第八局梅德韋傑夫發球勝盤局，德贊德西羅普實現了破發3-5。在第九局，梅德韋傑夫在第四個破發點把握住機會實現破發，以6-3拿下第一盤。

第二盤，梅德韋傑夫牢牢控制住比賽，第二局破發，第四局再次破發，第六局，隨著德贊德西羅普回球下網，梅德韋傑夫以6-0拿下。

第三盤，梅德韋傑夫化解三個破發點保發拿下第一局。德贊德西羅普在第五局實現破發，六局過後4-2。德贊德西羅普帶著領先優勢6-4追回一盤。

第四盤，梅德韋傑夫先發，雙方各自保發，在第十局，梅德韋傑夫一度拿到破發點賽末點，德贊德西羅普保發。梅德韋傑夫保發拿下第十一局，第十二局，梅德韋傑夫破發以7-5拿下。