香港和澳門都是在晚清時期被分割出去，不過從性質上來講，香港和澳門又不一樣。《南京條約》中，我們看到有“割讓香港”的這一條款，而澳門的情況就有點複雜了。

澳門自古就是中國的領土，秦始皇統一六國後，澳門歸南海郡番禺縣管理。澳門這個名字出現的比較晚，澳門因有南臺、北臺二山，相對如門，所以在明中葉以後才正式定名為澳門。明清兩朝，澳門屬於廣東香山縣管理。

明嘉靖三十一年（1553），葡萄牙人以曝曬海浸貨物為由，賄賂廣東海島副使汪伯，得以在澳門上岸居留。後來，廣東地方官員每年向葡萄牙人收取500兩白銀作為管理費用。

此後，葡萄牙人透過暗中幫助廣東地方官員鎮壓當地民變，而被朝廷獲准在澳門定居，澳門於是出現了葡萄牙人居住的村莊，並逐漸成為葡萄牙在華侵略的根據地。

從嘉靖三十一年開始，居住在澳門的葡萄牙人每年都向地方官府上繳500兩白銀，外加一定數量的“火耗銀”，這筆款項被統一上交國庫。這個時期，葡萄牙人和普通百姓一樣，也要向政府交納地租，這也表明這一時期澳門仍然是中國的領土。

到了明代晚期，由於內有農民起義外有清軍騷擾，朝廷和地方官府無暇顧及澳門，葡萄牙人藉機建立了一套自治制度，管理澳門的內部事務。但這種自治管理是在朝廷許可的情況下進行的，而且香山縣也派遣官員常駐澳門。

清統一中原後，沿襲明制，堅持對澳門行使完全的主權和治權。對澳門的管制在一定程度上還有所加強。雍正九年，廣東巡撫衙門令香山縣縣丞專責管理澳門事務。乾隆八年，增設比縣丞級別更高的廣州府海防軍務同知一職，專責澳門事務。

首任海防同知印光任制定了七條葡萄牙人和外船進出澳門港口必須遵守的規定，在司法和關稅方面也相應加強了管理。第一次鴉片戰爭以後，葡萄牙趁機追隨西方列強，利用清王朝的軟弱無能，試圖擺脫中國政府對澳門的管制。

1843年（道光二十三年），葡萄牙當局與兩廣總督耆英談判，希望能得到香港所享有的那種完全的自由，並且要求免去年租，但這一無理要求被拒絕。不久，葡萄牙當局又提出國家平等的要求，清王朝表示在一定的限度內照辦，但不準其進一步接近中國地方官和省級官吏。至此，澳門在事實上已取得了一個類似通商口岸的地位，但清政府所控制的財政和司法並沒有從根本上觸動。

香港被割讓給英國後，顯然在貿易上極大地威脅著澳門，並分流了澳門的商業利潤。於是葡萄牙政府企圖將澳門變成一個自由港。1849年，澳門葡萄牙官員亞馬勒釋出一道告示，宣告清朝地方政府在澳門不得徵收任何關稅，並下令封閉粵海關在澳門的辦事處。

亞馬勒還致函兩廣總督徐廣縉，建議簽訂一項澳門與中國口岸的通商協定。在此形勢下，中國海關撤離澳門而改設於黃埔，於是中國商人也偕同眷屬和職工由澳門遷到黃埔，致使澳門街道荒涼，港口空無一人。

為此，亞馬勒佈告澳門及附近四鄉的中國居民說：如無許可而擅離澳門，其財產將由政府接受。但這一辦法並不能阻止有錢人的離去，反而激起當地居民和地主的不滿，於是便發生了亞馬勒被殺事件。

亞馬勒騎馬行至界柵的時候，遭到八名當地中國居民的襲擊而致死，他的身體被砍成許多段，頭也被帶走了。葡萄牙當局立即向清廷提出交涉，要求歸還亞馬勒的人頭，但沒有得到答覆。

葡萄牙當局便派出一支120人的軍隊，佔領了界柵和防守該處的中國軍隊的炮臺。英國香港總督文翰還派遣了兩艘英國軍艦駛往澳門以示支援，並會同美國、法國專使就此事件向兩廣總督提出嚴重的抗議。儘管如此，亞馬勒的人頭直到第二年才被入殮。

雖然中國政府不承認葡萄牙佔有澳門，但葡萄牙侵佔澳門已成事實。光緒十三年（1887），清政府與葡萄牙籤訂《中葡和好通商條約》，條約中將澳門“永租”給葡萄牙，但同時也規定，葡萄牙未經中國政府許可，不得將澳門讓與他國，澳門的主權仍然屬於中國。

《中葡和好通商條約》壞就壞在了“永租”這兩個字上，從此，澳門歷經百年恥辱，直到1999年12月20日，才最終回到了祖國的懷抱。