狎妓冶游是當時的一種社會風氣，杜牧出生官宦之家，骨子裡難免沾染了貴族公子的放浪與浮華。

通常，觀察使、節度使和刺史的治所裡會養著一些官妓，她們身負歌舞才藝，列為樂籍，當官員們在治所舉行宴會時，她們就要出來歌舞助興。

那時在湖州，杜牧在幕府局為下僚，活得十分逍遙。沈傳師之弟沈述師聽說他的才華，便邀請他到府中撰寫《李賀集序》，兩人因此結為好友。

杜牧經常去沈述師家聽歌賞舞，就這樣結識了府中的官妓張好好。

那是一段美好的時光，他們經常見面，相互稱讚。她美貌聰慧，精通琴棋書畫。他才華橫溢，風流倜儻。終於他們相愛了。他愛她的聰慧，愛她的美麗。她仰慕他的才情，渴望與他相伴終老。

那時，他們一起泛舟湖山，一起吟詩作賦，執手同看落日，迎來無數羨慕的目光。但是她身份卑微，無法掌控自己的命運。他亦官位低微，無法改變她的命運。

終於，她成為了別人的小妾。那一刻，她無力反抗，他也無力爭奪，只能看著她遠去，正如他詩中所寫，再多的愁緒，終是落花流水空餘恨，一生就此別過罷。

但是六年後，他們再次相遇，這次是在洛陽。她已不是當年的她，被迫淪為“當壚”的賣酒女。見到心上人如此，他不禁“灑盡滿襟”清淚。

《張好好詩》

牧大和三年，佐故吏部沈公江西幕，好好年十三，始以善歌舞來樂籍中。後一歲，公移鎮宣城，復置好好於宣城籍中。後二歲，為沈著作以雙鬟納之。後二歲，於洛陽東城重睹好好，感舊傷懷，故題詩贈之。

君為豫章姝，十三才有餘。

翠茁鳳生尾，丹臉蓮含跗。

高閣倚天半，章江聯碧虛。

此地試君唱，特使華筵鋪。

主公顧四座，始訝來踟躕。

吳娃起引贊，低迴映長裾。

雙鬟可高下，才過青羅襦。

盼盼乍垂袖，一聲雛鳳呼。

繁弦迸關紐，塞管裂圓蘆。

眾音不能逐，嫋嫋穿雲衢。

主公再三嘆，謂言天下殊。

贈之天馬錦，副以水犀梳。

龍沙看秋浪，明月遊東湖。

自此每相見，三日已為疏。

玉質隨月滿，豔態逐春舒。

絳唇漸輕巧，雲步轉虛徐。

旌旆忽東下，笙歌隨舳艫。

霜凋謝樓樹，沙暖句溪蒲。

身外任塵土，樽前且歡娛。

飄然集仙客，諷賦欺相如。

聘之碧瑤佩，載以紫雲車。

洞閉水聲遠，月高蟾影孤。

爾來未幾歲，散盡高陽徒。

洛城重相見，婥婥為當壚。

怪我苦何事，少年垂白鬚。

朋遊今在否，落拓更能無？

門館慟哭後，水雲愁景初。

斜日掛衰柳，涼風生座隅。

灑盡滿襟淚，短歌聊一書。

這是一個悲慘的故事，他所愛的張好好無法決定自己的命運，只能隨波逐流。曾經她光彩照人，翩翩起舞，一開口便歌韻飛蕩。如今她不復當年容貌，只是酒家的“當壚”女，但她仍然是他心中的那個她，他亦仍然是她一生所愛。

可他沒有為她停留，而是繼續做他的風流才子。

在揚州，他結識了另外一名歌妓，那是一個年僅十三歲的女子，她生得“聘聘嫋嫋”，身姿輕盈，像極了二月初的豆蔻花，含苞待放的樣子令人憐惜。看遍揚州的年輕佳麗，也沒有一個人比得過她。

《贈別。其一》

娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。

春風十里揚州路，捲上珠簾總不如。

這就是他眼中的她。然而，他就要離開揚州回長安赴任，不捨得分別，卻又不得不分別。他有千頭萬緒，他“多情”，卻說自己“無情”，即便這樣也無法表達他此時的心情。他只能舉杯道別，只能強顏歡笑。

似乎面對這樣的分別，就連眼前的那根蠟燭也因此落淚到天明。

《贈別。其二》

多情卻似總無情，唯覺樽前笑不成。

蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。

這種惆悵在他一生之中發生太多了。他與她的母親約定十年後回來娶她，然而十四年後，他再次遇到她時，她已嫁人生子。

人生的悲劇或許就是錯過吧，只能空餘嘆息。說好的十年，為什麼是十四年後遇到？杜牧，四捨五入這樣的用法，真的不好。

《嘆花》

自是尋春去校遲，不須惆悵怨芳時。

狂風落盡深紅色，綠葉成陰子滿枝。

他內心總有說不盡的孤寂和幽怨。

在一個秋夜，他藉助失意宮女的生活表達了他內心的無限愁緒，這愁緒正如天街般冰冷，他只能羨慕牽牛織女星：

《秋夕》

銀燭秋光冷畫屏，輕羅小扇撲流螢。

天階夜色涼如水，臥看牽牛織女星。

他一生失意潦倒，生活落魄，空有才華，卻無用武之地。

他不滿於現狀，不滿於世道，便放縱於青樓之間，只有骨子裡的詩情畫意和放浪形骸的浪漫能帶給他些許慰藉。

那些色藝雙絕的妙齡女子讓他心生愛慕，他為她們留情，卻沒有一個是他的歸宿。

他只能一次一次地離開，分別的愁苦讓他心生嘆惋。

《遣懷》

落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。

十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。

一轉眼十年過去了，他仍一事無成，只能調侃自己，雖贏得了她們的感情，卻獲得了薄情郎的名聲。此外竟然一點東西都沒有留下，痛苦讓他的精神備受煎熬。

他的才華一生都沒有得到賞識，一心向往的朝野讓他失望透頂。

他無可奈何，只能將情感寄託在山水之間。那美麗的湖光山色彷彿能撫平他內心的創傷。

可前途茫茫，他仍沒能找到自己的歸宿，只能像一枚落葉那樣隨風飛舞，落到哪裡就停在哪裡，在那裡化作春泥。

《寄揚州韓綽判官》

青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。

二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？

大和七年（807年），杜牧在淮南節度使做推官和掌書記時，結識了判官韓綽，結下深厚的友誼。兩年後，杜牧即將離開揚州幕府，用一種調侃的語氣懷念了這位好友。

“二十四橋”是揚州最繁華、最浪漫的地方，也是他和韓綽一起在十里長街賞歌逐舞的地方。那真是一段好時光。

可惜如今他已離開揚州，當此秋盡之時，韓綽正在二十四橋中教哪個歌女吹簫呢？這是善良的調侃，既是無限的羨慕，也是對江南風光的無限懷念。

《清明》

清明時節雨紛紛，路上行人慾斷魂。

借問酒家何處有？牧童遙指杏花村。

江南的清明佳節。

他漫步街頭，突然下起了雨，他看到路上的行人在雨水中顯得無比落魄。正如他的種種遭遇，內心的愁緒無處揮灑，此時若是能找到一處酒家，不僅能喝喝小酒，還能避雨驅寒。

但是哪裡有酒家呢？於是他叫住了一個正在趕路的牧童。牧童用手指了指遠在天邊的杏花山村。

原來那裡才是他想去的地方。

一個“借”字透露出他的目的不是問路，而是尋找“酒家”；一個“遙”字雖未透露酒家的方位，那遙遠縹緲，正如他懷才不遇的仕途。

《山行》

遠上寒山石徑斜，白雲深處有人家。

停車坐愛楓林晚，霜葉紅於二月花。

那一年深秋時節，他乘車遊山，看到一條蜿蜒崎嶇的石頭小路一直延伸到山頂，那裡雲霧繚繞，朵朵白雲浮在上空，定然生活著幾戶人家。

可是現在已經很晚了，他打消了想要上山的念頭，將車停在了山前。

他看到漫山遍野的楓葉，染紅了整片山跡，一眼望去，彷彿置身在二月的江南，那比初開的鮮花還要紅豔。

面對此情此景，他怎能不流連呢？

只是景色再美，也改變不了他的境遇。

到了晚年，他看到身邊的親人和朋友相繼離世，回憶這一生，他內心的悲涼無以言表。他功業不成，學問不成，還有什麼比這更令人嘆惋的？

於是，他拖著病種的身體，重新審讀這些詩文，心中升起一股狠勁，將它們棄於火爐之上。可他並不明白，正是這些詩文撐起了他的一生。

或許這便是宿命吧。