杜月笙來到青島後，遇到什麼人，對他是否有幫助呢。杜月笙終日為生計奔波，接觸了的人有戴著黑帽，穿著禮服，操著滿口英文的洋人；有穿著旗袍的貴婦、名優；也有穿著便衣，趾高氣揚的巡捕房探員。他見到最多的還是衣衫襤褸的窮人、乞丐杜月笙憧憬能過上上等人的日子，出入洋房，坐擁美女，前後朋友擁簇，但現實總是那麼的殘酷，在他的身邊圍繞著的始終是一些困苦、落魄的窮朋友。他最為要好的一個朋友名叫阿二，是浴德池的扦腳師傅。阿二來自鄉下，父母都是貧農，或許是因為兩人背景、遭遇相同，杜月笙和阿二成了知心的朋友。

這天，杜月笙見生意慘淡，就收了攤子，去浴德池找阿二。到了浴德池後，卻怎麼也找不到阿二，夥計告訴他，阿二已經有一個多星期沒有來上班了。杜月笙擔心阿二哮喘發作，就連忙又尋到了阿二的住處，但房租太太告訴他，阿二有一段時間沒有回家了。杜月笙擔心阿二會出事，沒過多久，他就意外地收到了一封信、來信人正是阿二。杜月笙大喜，迫不及待地拆開信封。阿二在信中說，他現在身在青島，正在一家木行裡當夥計。

杜月笙對青島這個地方並不熟悉，但得知阿二混得很好，心裡也著實替他高興。這天晚上，杜月笙輾轉難眠，想想阿二，再想想自己，就不由得悲從中來。論智謀、論才幹阿二都不如自己，可是人家現在混得風生水起，而自己呢，仍舊在上海灘窮困潦倒，遭人白眼。如此想著，不覺已經天明。杜月笙定下心來，決計也要到外面闖蕩一番。但去哪裡呢？杜月笙想了好久，也沒有絲毫頭緒，最後決定到城隍廟求籤，希望城隍老爺能夠指點迷津。城隍廟香火很旺，善男信女拎著瓜果、香紙來來往往，絡繹不絕。杜月笙搶得頭香，虔誠地跪拜，希望城隍老爺能夠保佑自己興旺發達。

隨後，杜月笙便在城隍廟內溜達，不經意間在廟門口遇見了一個算命的先生張半仙。杜月笙想詢問自己的前程，就抽了一支籤遞給了他。張半仙沉吟半晌，突然眼前一亮，告訴杜月笙，只要往東北方向去，會得到貴人相助，之後，便能發達富貴，前途無量了。杜月笙狂喜，塞給了張半仙一枚銀元，揚長而去。回到家裡，杜月笙卻陷入了迷茫：張半仙雖然告訴他的福地是在東北方向，但到底是東北方向的哪個地方呢？杜月笙思來想去，最後認定是青島。為什麼這麼認為呢？一則，因為青島正好在上海的東北方向其二，阿二又恰好在青島，可以彼此之間有個照應。

杜月笙打定主意，連夜買了船票。翌日，杜月笙揹著包袱，登船往青島而去。青島當時早成為德國的地盤。德國為了將青島建設成為所謂的“模範殖民地”，投入了大量的資金、技術，致使短短的幾年之間，青島發生了天翻地覆的變化。這裡商鋪櫛比、洋樓林立，大街上熙熙攘攘，拉黃包車的吆喝聲，汽車的鳴笛聲再加上小販的叫賣聲，熱鬧非凡。這裡有短褂長衫黃種人，也有白面板、藍眼睛的外國人。較之於上海灘的十里洋場，這裡更顯得少了幾分旖旎、香豔，多了幾分的典雅和雍容。

杜月笙下船後，就被眼前的一片繁華景象所震驚，暗暗慶幸自己來對了地方。阿二熱情地接待了他。老朋友見面，自然有說不完的話。阿二告訴杜月笙，他現在已經升為木行的賬房先生了。杜月笙聽了，既為他感到高興，又覺得羨慕，心裡暗暗發誓，一定要出人頭地，做出一番成績。第二天，阿二把杜月笙引薦給木行的老闆。老闆見他眉清目秀，反應靈敏，就收留他做了木行的夥計。

杜月笙的工作主要是向客戶推銷木行的木材、傢俱等，每月有幾塊銀元的薪水。雖說並不是很多，但已經足以讓他感到高興了。由於杜月笙十來歲就開始闖蕩上海，常年與各行各業的人打交道，很會察言觀色，再加上他頭腦靈活，口齒伶俐，很快就替木行接下了一單又一單的生意。老闆看在眼裡，喜在心頭，對杜月笙也更為器重，讓他全權負責木行的大小事情。然而，老闆卻怎麼也想不到，這個自己視為心腹的年輕人不久後幹了一件十分出格的事情。