北京時間7月21日，德約科維奇正式踏上飛往東京的飛機，將第四次征戰奧運會。這一次的目標，德約科維奇坦言就是冠軍。如能奪冠，德約科維奇不但完成金滿貫偉業，甚至有望衝擊年度金滿貫。

2008年北京奧運會，德約科維奇以3號種子身份出戰，彼時的德約科維奇在年初的澳網剛剛贏得首個大滿貫。前三輪比賽，德約科維奇先後戰勝吉內普里、舒特勒、尤茲尼。八強賽中，德約科維奇4-6先丟一盤，以6-1和6-4連扳兩盤逆轉孟菲爾斯。半決賽，德約科維奇與2號種子納達爾上演巔峰對決，納達爾6-4先勝一盤，德約科維奇6-1還以顏色，關鍵的決勝盤，納達爾取得關鍵破發以6-4鎖定勝利。銅牌爭奪戰，德約科維奇遭遇淘汰費德勒的美國名將布雷克，德約科維奇以6-3和7-6（4）戰勝布雷克，獲得奧運會網球男單銅牌。決賽中，納達爾戰勝岡薩雷斯贏得冠軍。

2012年倫敦奧運會，德約科維奇以2號種子身份出戰，彼時的塞爾維亞天王有5座大滿貫傍身。前四輪比賽，德約科維奇戰勝弗格尼尼、羅迪克、休伊特和特松加四位名將。半決賽，德約科維奇遭遇主場作戰的穆雷，經過兩盤激戰，德約科維奇5-7和5-7敗下陣來，再一次止步奧運會網球男單半決賽。銅牌爭奪戰，德約科維奇5-7和4-6不敵德爾波特羅，無緣第二次站上奧運領獎臺。決賽中，穆雷戰勝費德勒贏得冠軍。

2016年裡約奧運會，剛剛完成跨年全滿貫偉業的德約科維奇以頭號種子身份出戰。第一輪，德約科維奇遭遇以保護排名身份參賽的德爾波特羅，6-7（4）、6-7（2），德約科維奇連輸兩個搶七首輪就被淘汰出局。離場一刻，德約科維奇虎目含淚心有不甘。那時的德約科維奇身體已難堪重負，直到2018年，德約科維奇才徹底從傷病中走出直到今年溫網贏得第20座大滿貫。里約奧運會決賽穆雷和德爾波特羅之間展開，穆雷擊敗阿根廷巨人成功衛冕奧運會網球男單冠軍。

今年溫網奪冠後，經過再三權衡，德約科維奇還是選擇出戰東京奧運會，這將是德約科維奇第四次征戰奧運會。如能奪冠，將成為繼阿加西、納達爾後第三位完成金滿貫的男子網球運動員。奧運會賽場上，德約科維奇將面對西西帕斯、梅德韋傑夫、茲維列夫、盧布列夫等新生力量。三盤兩勝制的賽制、空場比賽、虎視眈眈的對手，都對德約科維奇形成嚴峻考驗。不過，世界第一顯得毫無畏懼，“我這幾天見了布蘭卡·弗拉西奇（克羅埃西亞跳高女皇），她告訴我未來不會有人記得奧運會的條件怎樣或者看臺上有沒有觀眾，人們只會記得那個贏得獎牌的人。代表你的國家出戰這種感覺無可比擬。”德約科維奇接著說，“賽程是挺困難的，但是我在這個賽季取得的勝利讓我有自信可以應付這一切。贏得獎牌是我的目標，我就是奔著金牌來的，這也不是什麼秘密。在東京奧運會之後，我會考慮如何備戰美網。”