在曹操把漢獻帝劫持到了許都的這年，劉備的地盤徐州被袁術和呂布兩人給奪走了，劉備走投無路，便去往了許都投靠了曹操。

劉備是河北涿郡的人，而且是西漢皇室的宗親，可是劉備在很小便死了父親，因此家境敗落，只能跟他的母親一起，靠販鞋織蓆維持生計，過著貧苦的日子。劉備從小便對讀書感覺不太有興趣，只是喜歡四處結交豪傑。後來有兩個販馬發財的大商人路虎了涿郡，他們都很賞識當時劉備的氣度，於是就出錢讓劉備去招兵買馬，幹一番大事業。在當時，到涿郡來應募的人之中，有兩位壯士，一個名字叫做關羽，還有一個名字叫做張飛。這兩人都是武藝高強之人，而且他們跟劉備簡直是志同道合，相處的日子一久，他們三個人都很對胃口，感情比起親兄弟來說還要密切。

在劉備無奈的去投奔了曹操過後，曹操便帶著劉備一起去討伐攻打呂布，而呂布因為不聽良言，導致了兵敗被殺。打敗呂布之後，曹操又把劉備帶回到了許都。當時曹操很看得起劉備，於是請漢獻帝把劉備給封為了左將軍，並且讓手下都必須尊重劉備，曹操走到哪兒，都要讓劉備一直陪在身邊。而在那個時候，漢獻帝覺得曹操的權利簡直比自己還大，而且行為專橫，於是安排的外戚董承想辦法去除掉動作。當時漢獻帝用自己的血寫的一封血書，然後藏在了衣帶裡面，把這個衣帶賞賜給了董承。

在董丞接到皇帝的密詔以後，就在私底下找幾個親信，然後一起商量如何除掉當時的曹操，但是他們都覺得自己等人力量不夠，需要幫手。當時她們認為劉備是西漢皇室的後代，一定可以幫助到他們，就秘密地與劉備進行了聯絡，劉備一心想要匡扶漢室，當時果然是答應了他們的要求。在這件事情過了不久，有一天，曹操邀請劉備前去喝酒，兩人當時一邊喝酒一邊談笑，談得非常投機。後來很自然的就談到了天下大事上面來了，曹操當時拿起酒杯問劉備：“你看這當今天下，到底有幾個人可以算得上是真英雄呢？”劉備當時小聲的說道：“我見識淺薄，這個我可說不清楚。”曹操卻笑著對劉備說道：“依我看啊，當今天下英雄，只有將軍你和我曹操兩個人。”

劉備這時候心裡想著和董成同謀的事情，心中感覺到非常不安，又聽到曹操的話，大吃了一驚，打了一個寒戰把筷子都給掉在那地上。就在這個時候，天邊也正好閃過的一道雷光，劉備正好有的說辭：“這個雷真是太厲害了，能把人給嚇成這個樣子。”這才把自己的不正常舉動給掩蓋了。劉備從曹操的府中出來，他覺得曹操對自己評價這麼高，肯定會時時刻刻的盯著自己，便產生了離開許都的打算。當時碰到了很巧的事，袁紹派自己的兒子去青州接應袁術，直接要路過徐州。而當時曹操覺得劉備熟悉徐州的情況，便派遣劉備去攔截袁術。就這樣，劉備接到命令之後，就馬上帶著張飛和關羽走人了。

後來劉備打敗的袁術，也奪取了徐州，但是卻不打算回許都去了，到了第二年的時候，董承與劉備合謀誅殺曹操的事情給敗露了，曹操將董承給豬誅殺了，又親自發兵征討劉備。劉備當時慌忙地派人向袁紹發出求救訊號，而袁紹手下的謀士也勸袁紹趁機攻打許都，可是袁紹這人卻沒有聽從。於是曹操大軍毫無顧忌地攻打劉備，劉備很快就抵擋不住了，最後只得投靠了袁紹。