陳宮離開曹操的時候，劉備還在四處漂泊呢，雖然頂著一個“皇叔”的名號，但誰知道是不是真的？何況劉備連自己的地盤都沒有，也沒有什麼名聲、戰績、人脈，陳宮怎麼可能追隨劉備呢。

再說，陳宮也是利用呂布來對抗曹操，而以當時劉備還寄人籬下呢，根本不敢和曹操對抗。這也是陳宮看不上劉備的一個原因。

三國時期的人，很看重名氣。有了名氣，什麼都好說，自然有人願意追隨。而名氣主要靠出身、師承、官職以及經歷得來。像袁紹、曹操，這都是官二代；像臥龍、鳳雛，這是名師高徒；像大將軍何進，這是位高權重；像呂布，他斬殺了董卓，為天下蒼生除一大害，也讓呂布名聲大噪。

而劉備還是一個無名小卒，還完全沒有後來“振臂一呼”，萬人來投的景象。劉備也是後來，被漢獻帝承認了“皇叔身份”，以及參與了“衣帶詔”事件，才逐漸被天下人認可。此時的劉備，還不具備讓陳宮投靠的實力。

陳宮和曹操的關係非常微妙，從一定程度上來說，是陳宮成就了曹操。當時陳宮還是一名縣令，而曹操卻是一名通緝犯。

曹操因為要刺殺董卓，結果被董卓發覺。幸虧曹操急中生智，以“獻刀”為由才矇混過關。結果，董卓轉眼就想明白了，立刻下令要求捉拿曹操。

當曹操逃到陳宮這裡時，陳宮已經接到捉拿曹操的命令。但是，陳宮卻放棄了縣令的職位，跟著曹操走上了反抗董卓的道路。

可以說陳宮就是曹操的救命恩人，沒有陳宮私放曹操，也就沒有後來三國的事情了。但後來陳宮又離開了曹操，關鍵就是兩人政見不和。

在《三國演義》中，曹操和陳宮相處了三天，就遇到曹操誤殺呂伯奢的場景。結果陳宮離開了曹操，他認為曹操就是個小人，不值得追隨。

而且陳宮也開始後悔，他覺得自己做了錯事，不該將一個惡魔放出了牢籠。於是，陳宮選擇做一名勇士，要親手將曹操這個惡魔剷除。於是，他選擇了武功最強的呂布。

但《三國志》中記載，陳宮跟隨曹操三年，是曹操最早的謀士。陳宮協助曹操拿下了兗州和青州，才讓曹操有了爭霸的實力。直到曹操殺了邊讓，讓陳宮等人感到害怕，趁曹操東征陶謙之際，夥同張邈一起將兗州拱手讓給了呂布。

當時的文人士大夫階級，依舊對漢室抱有一絲希望。而且，他們也自認為身份優越，除了皇帝誰也不能動他們。就從多次諷刺曹操的楊修，以及“擊鼓罵曹”的禰衡身上，就可以看出士族的傲氣。

因此，對於曹操殺了邊讓這件事，在士大夫心中還是很不爽。關鍵是邊讓也是兗州人士，這讓兗州計程車族對曹操更不滿意。他們看到曹操開了殺士大夫的先河，害怕自己也會人頭不保，就開始想辦法脫離曹操。

而呂布的出現，也讓兗州士族看到了一絲希望。雖然呂布名聲不佳，但是呂布剷除董卓，也是一大壯舉。雖然呂布殺董卓也不是為了天下黎民，但是結果總是好的，在天下間也算得上一號人物。而且呂布是個粗人，心裡面對文人有所敬畏，不會做出濫殺士族的行為。

陳宮選擇呂布還有一個原因，就是呂布有勇無謀。陳宮他們害怕曹操，就是因為曹操太狡詐，讓他們看不透。而呂布這樣的粗人，不會使陰謀詭計，讓他們感到放心。

陳宮他們甚至還自信的認為，憑藉呂布的勇猛，再加上自己的智慧，足以橫掃天下。陳宮這樣的想法確實沒錯，呂布的軍事能力確實一流，他自己也可算上頂級謀士，這樣的組合應該是天下無敵。

可陳宮卻算錯了一件事，就是呂布會不會聽從他的意見。呂布雖然不懂陰謀詭計，他也知道禮遇文人士族。但他卻是一個沒主意的人，凡事要問他老婆。這樣的結果可想而知，呂布和陳宮的相處也不會多麼融洽。

陳宮很多好的建議，呂布都沒有采納，導致原本大好的局面，卻被曹操追得如喪家之犬。最後在下邳城，陳宮建議呂布出城騷擾，自己和高順守城。這本來是個絕佳的計策，呂布是奔襲之王，高順是防守專家，這樣的安排可以發揮他們的最大優勢。

結果，呂布還是先回家問了一下老婆的意見。結果他老婆不同意，原因是陳宮和高順有矛盾，害怕他們守城不同心。於是，呂布就派高順領兵出城策應，自己親自守城。高順的“陷陣營”雖然很厲害，可他是一個步兵團，出城襲擾那不是送死嗎？

果然，沒多久，下邳城就被攻陷，呂布和陳宮都被活捉。呂布可以說就是毀在他老婆身上，所以說女人還是不懂政治。都到了生死攸關的時候了，哪有時間起內訌啊，再大的仇恨也能放下，肯定是一致對外。可惜女人不懂，呂布也不懂，那就只有死路一條了。

陳宮之所以沒選擇劉備，關鍵還是時機沒到。劉備現在還處於積累狀態，還在為自己的“第一桶金”而努力奮鬥，還沒有顯現出梟雄的一面。如果能晚十年，陳宮可能會追隨劉備。