在電視劇《亮劍》中，楚雲飛可謂是個幸運兒，抗戰時期他指揮著加強團358團，到了解放戰爭更是一躍成為了王牌部隊89師師長。這也不禁讓人產生疑問“楚雲飛在抗戰時期只是個雜牌軍，並且戰績平平，沒什麼突出貢獻，他憑什麼成為王牌第五軍的師長？”其實李雲龍也有同樣的疑惑，還是楚雲飛手下一個參謀給出答案。

當時李雲龍正在醫院休養，並且喜歡上了護士田雨，兩人聊得火熱時，一個傷員撞了他們一下。李雲龍抬頭一看，那人馬上喊他李師長。原來這個傷員是當年楚雲飛手下的一個參謀，後來在淮海戰役受傷被俘，現在和他一樣在療傷。

李雲龍見是老朋友于是就和他坐下來天南海北地聊，當談到楚雲飛時，李雲龍問了一句“楚雲飛怎麼跑到第五軍當師長去了？”參謀回答道“我們楚師長也是黃埔畢業生，和第五軍的杜聿明長官有舊交，抗戰結束後被杜長官劃到第五軍去了”。

這句話一下道出楚雲飛能成為中央嫡系部隊師長的原因。首先楚雲飛畢業於黃埔軍校，有著卓越的軍事指揮才能，雖然他在抗戰時期沒太大功勞，但也沒有敗績。這樣的情況已經很不錯了，因此楚雲飛自然不會一直在雜牌軍任職，晉升是肯定的。

其次是楚雲飛和第五軍軍長杜聿明是校友，有舊交。當時國軍派系林立，大家都是任人唯親，因此杜軍長把自己的老朋友放在手下當一個師長還是很說得通的。

只不過楚雲飛雖然指揮著精銳89師，可在和李雲龍交手時卻佔不到什麼便宜。後來兩人正面遭遇時，更是用迫擊炮機關槍伺候，結果雙雙受了重傷，所幸的是都搶救了過來。