北朝建武四年（1336年，南朝延元二年），南朝軍在越前國的重要據點，堅城金崎城被北朝軍攻陷，主帥新田義貞、脅屋義助兄弟潛逃杣山城招兵買馬，準備復起。新田義貞與後醍醐天皇都在翹首以盼，盼望著一個能夠改變當前局勢的人出現，此人正是前往陸奧國鎮守的年輕將領北畠顯家。

北畠顯家，出身公卿源氏，乃是大納言北畠親房的長子，陸奧鎮守府將軍（建武二年改為鎮守府大將軍）。早在建武三年（1336年）北畠顯家就曾發兵上洛，配合楠木正成與新田義貞攻打佔據京都的足利尊氏，並且成功地將足利尊氏給趕出京都，逼著足利尊氏前往九州島。

不過儘管擊退了足利尊氏，陸奧與關東卻有一大批武士響應足利尊氏起兵，北畠顯家不得不奉著義良親王為主，返回陸奧鎮守府平定東國局勢。不過在建武四年（1337年），北畠顯家卻與結城宗廣等人被陸奧國響應足利尊氏的武士攻打，只得退保靈山城與熊野堂城拒敵。

在後醍醐天皇逃亡吉野建立南朝之後，金崎城的新田義貞便給北畠顯家送去信件，請求他儘快從陸奧出兵上洛，支援南朝官軍， 不過北畠顯家卻明顯忙於陸奧國的亂局，沒有起兵上洛。

緊隨新田義貞的求援信前往陸奧鎮守府的，是後醍醐天皇派出的頒佈敕令的使者，時任修理亮的江戶忠重，後醍醐天皇的敕令中說到：“朕迴歸京都之後，足利直義負約，將朕囚禁起來，違背了朕的意願。於是朕便移駕前往吉野，徵召諸國義士，以圖恢復王朝正統。卿家還需速速率領官軍赴京上洛，平定天下。務必將朕意示與結城宗廣等人，令其盡忠。”

北畠顯家得到敕令之後，便立即將敕令展示給結城宗廣等將傳閱，諸將看過敕令之後，士氣大振，紛紛表示要親自前往京都與足利尊氏決一死戰。沒幾天，後醍醐天皇的敕令就傳遍了東北，除了結城宗廣一族以外，伊達、南部等當地有力的武士也率領族人軍隊前來會合。按照《太平記》記載，當北畠顯家到達下野國宇都宮城以後，其麾下軍隊已經達到了十萬餘人，雖然《太平記》的記載略顯誇張，但是也可以看出，此時東國的許多武士都因為北畠顯家之威以及後醍醐天皇的敕令，而聚攏到了北畠顯家的旗下。

此時，北朝方鎮守鎌倉的是足利尊氏的三子，時年八歲的足利義詮（此時的足利義詮仍未元服，稱小名千壽丸，為了方便閱讀，下文統稱其為足利義詮）。北畠軍來勢洶洶，北朝駐守鎌倉的諸將都建議保護足利義詮避開北畠顯家，讓出鎌倉，前往上總國、安房國休整。

想不到，足利義詮卻有些初生牛犢不怕虎的樣子，竟然斥責諸將說到：“勝敗不是兵家常事嗎？如果懼怕敵人，那還做什麼統領諸軍的將軍？我身為關東管領，在此望見敵軍人數眾多就不戰而逃，天下將如何看我足利？我軍雖然人數少，但是士氣高昂，猶可一戰，萬一戰敗，大不了就是一死，要是僥倖沒有戰死，我們還可以突圍出去，聚攏殘兵尾隨北畠顯家西進，等到了京都，與家父將北畠軍前後夾攻，必能取勝！”諸將看見這麼一個小孩子都這麼有遠見卓識，士氣大振，紛紛要與北畠軍一較高下。

足利義詮派出細川和氏、上杉憲顯、高重茂等將把守利根川。時值雨季，利根川因為雨水水位大漲，北畠顯家軍的武士們便都不敢涉水渡河，就在大軍躊躇不前的時候，北畠顯家手下的武士齋藤實永與其弟弟豐後次郎率先下河，破浪前行，其餘武士見到齋藤實永下水，便也紛紛跳進利根川涉水，一時間利根川的水都被大軍給壓得泛溢到了西岸，足利軍想要趁北畠軍渡河時擊其半渡，卻反而被北畠軍殺的大敗，戰死溺死無數。最終，高重茂戰死，細川和氏、上杉憲顯等將則大敗而歸，返回鎌倉，北畠顯家順利殺進了武藏國國府休整。

武藏國國府與鎌倉近在咫尺，北畠軍的刀刃已經指到了足利義詮的鼻子尖上了，然而足利義詮很快就發現了，麻煩還不僅僅是北畠顯家一個人。

得知北畠顯家已經率軍抵達武藏國國府，新田義貞的另一個兒子，新田義興（此時的新田義興尚未元服，仍稱德壽丸，為了方便閱讀，下文統稱其為新田義興）也起兵響應北畠顯家。

新田義興乃是新田義顯的異母弟弟，因為母親出身低賤，遂得不到新田義貞的喜愛，一直居住在上野國。得知北畠顯家在利根川大敗足利軍後，新田義興便也帶著新田家的郎黨起兵響應，因為北畠顯家率軍進入了武藏國國府休整，新田義興便率領著自己的一部兵馬獨自攻打鎌倉。

除了新田義興以外，之前發動中先代之亂的鎌倉幕府執權北條得宗家一系的嫡流，北條高時的次子北條時行也從伊豆國竄了出來，豎起了南朝的大旗，帶著北條家的殘黨共五千兵馬攻打鎌倉。原來，在中先代之亂後，北條時行就一直潛伏在伊豆半島，伺機而動，見到足利尊氏與後醍醐天皇翻臉，並且後醍醐天皇被逼到了吉野建立南朝以後，北條時行便派遣使者前往吉野，向後醍醐天皇表達了自己的歸順之意，後醍醐天皇此時正是用人之際，也顧不得北條時行乃是鎌倉幕府餘孽、朝廷曾經的死敵，便赦免了北條時行的罪過，撤銷了他的“朝敵”身份，令其發兵討伐足利尊氏。

新田義興與北條時行攻打鎌倉之際，北畠顯家也整備了軍隊，得知北畠顯家起兵西進，關東名將宇都宮公綱也率部來投。眾人抵達了鎌倉以後，合兵一處，打的足利軍大敗，上杉憲顯等人只得護衛著足利義詮突圍。

北朝建武五年（1338年，南朝延元三年），不出足利義詮所料，北畠顯家其意在於上洛，不在鎌倉。北畠顯家在鎌倉稍作休整，便與新田義興、北條時行、結城宗廣等率軍西進，而足利義詮則收攏了足利軍殘兵，尾隨著北畠顯家西進。

北畠顯家顯然不把這支足利軍放在眼裡，北畠軍不顧後有追兵，一路燒殺劫掠，抵達了尾張國。此時擋在北畠顯家面前的是尾張國北面美濃國的足利尊氏手下的幾員大將——桃井直常、土岐賴遠以及上杉憲顯。

面對來勢洶洶的北畠顯家，足利軍的幾員將領也在商討應該如何應對。有人提出應該避其鋒芒，放北畠顯家西進，等到北畠軍抵達宇治川時，京都的足利軍肯定會撤去宇治川上的橋樑拒敵，而他們就可以趁此機會與守軍前後夾擊北畠軍。

土岐賴遠卻對此計劃嗤之以鼻，他對諸將說道：“京都的守軍依橋拒敵，我們與他們前後夾擊，也就在你們看來會是一個好辦法。現在敵人就在我們眼前，我們就這樣放敵人而去，天下人會如何恥笑我們啊！還不如抱著必死的決心，與北畠顯家決一死戰，讓他們瞧瞧我們也是堂堂正正的武士！”

桃井直常本來就是個直愣子，一聽土岐賴遠這麼說便熱血沸騰地表示同意。見到土岐賴遠與桃井直常都這麼熱情，其他的幾員將領便也都同意了他們的計劃。

北畠顯家得知美濃國有這麼一夥足利軍，便也不慌不忙地在青野原佈下軍陣，迎戰足利軍。出乎北畠顯家的意料，這夥兒足利軍異常地勇猛，硬生生地將士氣高昂的北畠軍給打的說不出話來。

桃井直常與土岐賴遠更是親自率領著千餘精銳武士突擊北畠軍的軍陣，想要攪亂北畠軍的陣腳，一度突入了北畠顯家的弟弟北畠顯信的軍陣之中去。

不過縱使桃井直常、土岐賴遠二人勇猛，此時的足利軍卻也不是北畠軍的對手，混戰之中，足利軍先程敗勢，緊接著兵敗如山倒。桃井直常、土岐賴遠等將也負傷而去，桃井直常僅帶著幾騎武士逃入京都，而土岐賴遠則聚攏敗兵退守長森城。

前線的敗報飛一般地傳到了身在京都的足利尊氏的耳朵裡，急得足利尊氏連忙找來了手下的重臣商議，上一次北畠顯家上洛後的情形依舊是歷歷在目——新田義貞、楠木正成、北畠顯家三人將足利尊氏摁在京都裡玩的團團轉。

有人提議道，北畠顯家來勢洶洶，不如我們再回到西國去，等風頭過了再捲土重來？還有的人則提議要趕緊將宇治、勢多的橋撤去，阻擊北畠顯家，將他擋在京都之外。

“將軍萬萬不可！”眾人之中，突然一個人高聲叫道。

足利尊氏定睛一看，原來是執事高師直的弟弟高師泰。

高師泰對著足利尊氏說到：“過去撤去橋樑據守宇治川的人多了去了，卻沒有聽說有幾個因為防守而勝利的。再說了，攻擊的一方因為知道自己的主攻方向，所以兵力不會不夠，而守軍卻會因為地形限制以及分兵佈防導致失敗。我們絕對不可以重蹈覆轍，在下請求將軍派兵前往近江國、美濃國阻擊北畠顯家，阻止其上洛！”

足利尊氏聽了高師泰的發言，感覺十分有道理，況且他現在今非昔比，如今一個堂堂正正的朝廷棟樑（北朝），豈能夠說逃就逃的？思慮過後，足利尊氏派高師泰、細川賴之、佐佐木高氏等將領軍一萬，前往美濃國，在黑地河與藤河之間佈陣，表示絕對要與北畠顯家決一死戰。

此時高師泰等人率軍據守黑地河，土岐賴遠又帶著手下軍隊緊緊尾隨著北畠軍。北畠顯家心想美濃國、近江國恐怕已經佈下了足利軍的層層防線，孤軍深入很容易腹背受敵，於是北畠顯家便決定改道南下伊勢國，先行前往吉野參拜後醍醐天皇，再做打算。

高師泰率軍想要追擊改道的北畠顯家，卻在雲津川被北畠顯家給擊敗，北畠顯家順利地進駐了奈良。

北畠顯家進入奈良之後，便開始思尋下一步該怎麼辦，跟隨北畠顯家上洛的結城宗廣便與北畠顯家說到：“不破黑地河，直接去行宮拜見陛下，要是陛下問起來，我們怎麼回答？我軍雖然勞師遠征，但是足以收復京都，就算收復不了京都，最終戰死暴屍於京都之下，也算是死得其所吧！”

結城宗廣的這種完完全全不經過腦子只是憑著一時怒氣說的話，卻被年輕氣盛的北畠顯家採納了，然而北畠顯家並沒有實踐收復京都之事，因為北朝的足利軍很快就殺到奈良來了。

領軍前來的不是別人，正是與北畠顯家激戰於青野原的桃井直常、桃井直信兄弟。得知北畠顯家不上洛，反而改道前往奈良，高師泰等人在美濃國、近江國白等一場後，足利尊氏便一直在選擇將領領軍前往奈良迎戰北畠顯家。

就在這時，高師直向足利尊氏進言說，青野原一戰，桃井直常兄弟勇冠三軍，不如就派他們倆前去迎擊北畠顯家。足利尊氏想了想，便同意了高師直的提議，即日便讓桃井直常、桃井直信二人赴任，領軍前往奈良。

北畠顯家佈陣於般若坂，卻因為兵老師疲而被桃井直常殺得大敗，北畠顯家只帶著幾名武士逃往河內國，而北畠顯家的弟弟北畠顯信則收攏敗兵，據守男山。不過桃井直常等人雖然立下戰功，足利尊氏卻彷彿沒看到一般，完全將其忽視了桃井直常的戰功，這導致了北朝要派軍進攻據守男山的北畠顯信時，沒有任何一名將領願意站出來領軍前往。

最終，高師直帶著自己的一族武士親自前往男山作戰，卻在男山戰場失利。桃井直常得知此事以後，不計前嫌，自願前往男山，領軍與北畠顯信大戰一天一夜，殺敵無數，以至於日後北畠顯信與桃井直常作戰的地方因死人太多而被人們稱為為“桃井冢”。

北畠顯家雖然戰敗，但是他卻很快地在和泉國的界浦拉起了一支隊伍，又開始對北朝虎視眈眈，並且頻頻對和泉國內的北朝勢力進行軍事打擊行動。

與和泉國相鄰的河內國本來就是當初倒幕時根正苗紅的“倒幕根據地”，河內國的楠木一黨又是堅定的保皇黨，高師直擔心畿內的南朝方勢力以及牆頭草勢力會跟隨著北畠顯家作亂，因此便暗下決心要先將北畠顯家給剷除。

北朝方的足利軍此時已經將北畠顯信圍在了男山城，高師直料定北畠顯家會前來救援弟弟，便留下重兵包圍了男山城，而他自己則率領一部分精兵在天王寺佈下本陣，準備以“圍魏救趙”之計誘使北畠顯家前來。

果然，北畠顯家帶著軍隊浩浩蕩蕩地就往男山殺來，在安倍野遭到了高師直的襲擊，北畠顯家親自上陣作戰，卻依舊不敵足利軍，被足利軍殺得一潰千里。當北畠顯家身邊殺到僅剩下二十餘騎，準備突圍前往吉野時，這位年輕氣盛的將軍卻在石津被足利軍給團團包圍，淹沒在了足利軍的人海之中。

陸奧鎮守府將軍北畠顯家就此戰死，年僅二十一歲。

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