提要：民國時期，威名響徹上海灘的人並不多，杜月笙算是一個。當初杜月笙聽從章太炎的建議更名鏞，號月笙後，這個名字就註定了它不平凡的一生。十四歲時，杜月笙藉助青幫陳世昌的名號進入黃金榮公館，黃金榮對這位陳世昌的義子很是器重，讓他負責經營法租界的賭場“公興俱樂部”。之後杜月笙便糾合同夥，勾結軍閥，販賣鴉片。最終，杜月笙打出了自己的一片天下。不過，這一切都離不開杜月笙夫人的謀劃。說起他的幾位夫人，有故事的可真不少。我們今天就要來說說他的五姨太，孟小冬。

孟小冬可並非籍杜月笙之名而為人所知，她本是，梨園世家出身，早年京劇優秀的女老生，人稱“冬皇”。是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一。她的扮相威武、神氣，唱腔端嚴厚重，坤生略無雌聲。正值豆蔻年華的孟小冬在北方是風靡九城，那時，最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳，以男性扮女人；最紅的生角是孟小冬，以女性扮男人。乾旦坤生，顛倒陰陽。有好事者大力促成他們合作演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》，男女角色顛鸞倒鳳，演來精彩而又富於羅曼蒂克。進而更撮合他們成了一對佳偶，成為轟動劇壇的佳話。

孟小冬既然和梅蘭芳成了一對，為何又到了杜月笙的內院之中？就好比當今明星之間談戀愛一樣，他們兩個的愛情並不穩固。孟小冬有一位愛慕者王惟琛，此人心術不正，有著強烈的控制慾，見孟小冬和梅蘭芳在一起，竟然要拿手槍擊斃梅蘭芳以洩氣。誰想到，他錯殺了正好在梅蘭芳家中的好友張漢舉，結果在軍警的援救行動中，人質張漢舉被綁匪擊斃。可憐的好友就這樣因為不相干的愛情糾葛成為冤死鬼，梅蘭芳和孟小冬二人也受到輿論的壓力，不得不分手。

兩人決絕後，孟小冬整日處於恍惚的狀態之中，杜月笙的四夫人姚玉蘭就來開導她。孟小冬覺得，二人本來是可以繼續進行下去的，只是梅蘭芳自己接受不了這樣的壓力，為此，她必須向梅蘭芳討個說法。於是，杜月笙的夫人就幫忙給孟小冬找律師打官司，為的就是要給兩人的分手要個補償。這一來二去，杜月笙這個好事者難免會插足其中，他甚至一個電話打到梅蘭芳府上，用自己的權勢來暗地裡壓迫梅蘭芳向孟小冬支付分手費。在杜月笙的電話裡，梅蘭芳聽不到一句威脅的話語，卻字字給人莫大的寒意。最終，梅蘭芳答應給四萬分手費，由杜月笙墊付給了孟小冬。

杜月笙這一下子可不虧，梅蘭芳必須賣掉自己無量大人衚衕的花園大宅變現才可以還上這四萬分手費。在那個時候，一百塊可以買一頭牛，這四萬塊開個屠宰場都綽綽有餘了。不僅如此，杜月笙還白撿了這麼一個夫人，算盤打得是真精啊！