蘇軾作為一代才子，他的愛情生活似乎應該符合“才子佳人”式的浪漫，但實際上蘇軾的愛情生活並不是“卿卿我我”那種，雖然他有過三段婚姻，也曾有過紅顏知己，但他終沒有在愛情當中陷落，晚年甚至過得有些悲涼。

蘇軾與結髮妻子王弗的婚姻，雖說也是父母包辦的，但兩人生活得還不錯。在蘇軾不夠成熟老練之時，他需要妻子的忠言箴勸，而王弗在生活方面則更加務實一些，她知道嫁給的是一個性格直爽，甚至有些急躁的青年詩人，因此不失時機勸誡丈夫注意收斂性格，同時還暗中幫助丈夫物色值得結交的朋友。

可惜，這樣的賢內助卻在蘇軾考取功名不久就去世了，只有26歲。這段婚姻給蘇軾是刻骨銘心的，以至於王弗去世十年之後，仍不能忘懷，在一個清冷的夜晚，他夢見了王弗，並寫下了摧心扼腕、痛斷肝腸的《江城子，十年生死兩茫茫》：

十年生死兩茫茫。不思量，自難忘。千里孤墳，無處話淒涼。縱使相逢應不識，塵滿面，鬢如霜。夜來幽夢忽還鄉。小軒窗，正梳妝。相顧無言，惟有淚千行。料得年年斷腸處，明月夜，短松岡。

續絃是王弗的堂妹王閏之，她最為世人所詬病的是燒書，把蘇軾的詩稿燒了十之八，一邊燒，一邊罵：“是好著書，書成何所得，而怖我如此！”。要不是湖州的書商有意收集蘇軾的詩編成冊進行牟利，估計蘇軾存世的詩詞文章也不會這麼豐富。作為女人，她的眼光是沒有那麼長遠，她只知道丈夫寫的詩稿給家庭帶來了滅頂之災。但也要肯定的是，在蘇軾生命中的至暗時刻，她始終陪伴在蘇軾身邊，不離不棄。

蘇軾第三段婚姻是與侍妾王朝雲度過的，王朝雲聰明伶俐，是最懂蘇軾的人，“學士一肚子不合時宜”正是這位奇女子說出來的，後來蘇軾被貶謫到惠州去，姬妾們都紛紛散了，獨有王朝雲不避蠻煙瘴雨，相從於萬里之外。可惜的是，王朝雲來到惠州不久就去世了，蘇軾把她葬在了惠州棲禪寺松林中，並詠詞懷念。

玉骨那愁瘴霧，冰肌自有仙風。海仙時遣探芳叢，倒掛綠毛麼鳳。素面翻嫌粉涴，洗妝不褪唇紅。高情已逐曉雲空，不與梨花同夢。

回顧蘇軾的婚姻生活，可謂是一段段傷心史。蘇軾重感情，但能衝破感情的監牢，不為情所困。張先在八十高齡，還有興致娶十八歲小妾，蘇軾在六十一歲失去朝雲之後，再也沒有續絃，陪伴在身邊只有小兒子蘇過，在遙遠的海南島度過悲苦的晚年。

蘇軾雖然是宋詞豪放派的代表，但是他筆下經常會寫出婉約風格的詞作，比如這首帶著朦朧色彩的《卜算子缺月掛疏桐》

缺月掛疏桐，漏斷人初靜。誰見幽人獨往來，縹緲孤鴻影。驚起卻回頭，有恨無人省。揀盡寒枝不肯棲，寂寞沙洲冷。

這首詞引發了爭論，詞中那個“幽人”是誰？有人說，是指詞人自己，表明自己不願與世俗為伍；有人說是暗戀蘇軾而不得的女子。而且越討論，越能牽涉更多的逸事。

宋人袁文在《甕牖閒評》說，這是蘇軾在黃州所作，鄰家有一個女子，仰慕蘇軾的才華，每天晚上在窗下聽蘇軾讀書。後來，女子的家人想為女子介紹物件，但是女子堅持說，必須要有蘇軾那般才華的人才行，否則誓死不從。畢竟世上只有一個蘇軾，女子家人終沒有再找到如蘇軾那般才華的青年，女子最終鬱鬱而終。蘇軾知道後，很是感慨，於是寫下了這篇《卜算子》，詞中才有獨往來的“幽人”。

然而，元人林坤的《誠齋雜記》說，這是東坡在惠州時的事，而且女主換成了溫都監的女兒。他的原文是這樣說的，惠州有溫都監女，名超超，長得很漂亮，芳齡十六歲，不肯嫁人，聽到蘇軾被貶到惠州之後，她經常對別人說，蘇東坡才是我的如意郎君。每當蘇軾夜裡在房間讀書的時候，她便在窗外偷聽，蘇軾發覺有人就推窗察看，溫超超越牆而去。蘇軾覺得奇怪，並跟溫都監具言此事，溫都監坦言是有這回事，蘇軾欣然作媒，說，我可以為你女兒物色一個佳婿，文才不比我差。然而，不久蘇軾被貶去更為遙遠的海南，這個誓言沒有實現，後來溫超超鬱鬱而終。蘇軾想起這個事情，很遺憾，於是作了《卜算子》，詞中有云：“揀盡寒枝不肯棲”，是說溫超超擇偶的事情。

袁文和林坤的話，到底哪個說得對呢？這個不好下結論，想起袁文與蘇軾生活的年代相對較近，再加上這首詞前面還有一段引語“黃州定慧院寓居作”，想來是袁文說對了。不管怎麼樣，這只是蘇軾感情生活的一段推曲。浪漫，說不上，因為是個不好的結局；遺憾，也說不上，蘇軾並不是為自己沒有抱得美人歸，而感到遺憾，他是為自己沒有履行諾言，而感到有些自責。

畢竟戀愛生活，不是蘇軾生活中最重要的部分，他是過不慣“卿卿我我”的戀愛生活的。他的詞須要關西大漢，執鐵綽板，唱“大江東去”，他的生活也要用“心似已灰之木，身如不繫之舟。問汝平生功業，黃州惠州儋州”來總結。