李白出生於一個富商家庭，自幼接受了良好的教育，“五歲誦六甲，十歲觀百家”。為了追求功名，他毅然拋棄殷實的家庭，周遊四方。可是即便是這樣，他為官之路卻很是坎坷。主要可以從以下幾個方面去思考。

時代鑄就英雄，英雄成長長於時代，可見，時代與英雄之間的關係是有很大聯絡的。有很多的人，都是懷才不遇，幸好，仍有很多人問後來的人留下足跡。而李白所處於的那個時代則是即對於他來說既是一個最好的時代，又是一個最無奈的時代。中國從戰國以來就已經開始了古中國的“重農輕商”政策，對以後朝代的影響至深。市農工商4個階層的地位高低在當時已經初見雛形。商人雖然擁有財富，但是他們的社會地位卻極為低下，因為在當時戰爭頻繁，商人是一個移動性較強的職業，所以對於國家的統治來說並不是特別有利，所以商人的地位非常低下。家庭的商人背景，使得李白的科舉之路被制度封堵了，要想進入官場，必須透過其他途徑。

從李白個人角度來看，文人的個性關係也決定了他無法長期在朝為官。對於一個喜歡自由浪漫的詩人，凡事都過於理想化，幹不了實事，做不了特別瑣碎的事情，也對權貴的內心真正的需求瞭解太少。而李白就是這樣的一個人。為了實現“待吾盡節報明主，然後相攜臥白雲”的人生理想，他不停地拜訪官員，希望得到貴人的引薦，因此大半時間都是在漫遊中度過的。事與願違的是“十謁朱門九不開”，屢遭碰壁。

李白的叛逆精神在很多方面表現的都很明顯。比如，對於社會的憤怒抗爭，比如，當他不認可當朝皇上時，他反對玄宗好大喜功，窮兵黷武，並且揭露將非其人，致使百姓士卒白白送死，由於玄宗的驕縱，宦官權勢炙手可熱……透過這一系列的不避諱，而使得自己一次又一次的惹怒皇上，但也是因為他的才華，也讓他在為官的這些年，一直深受皇帝喜愛。但是在當時詩人中他和杜甫最早揭示這場災難，也使他更加得罪權貴。

“安史之亂”的爆發，是他反抗性格和叛逆精神得到豐富的重要一個環節。他的愛國熱情也因此昇華，並且反映了當時的時代特徵，也是對當時社會的一種真實寫照。比如，一首《古風》，其作在不同的選篇中，都有對社會現實作出的深刻的揭露和有力的批判。

還有一個重要的原因，就是李白覺得憑藉自己的才能，可以“出則以平交王侯，遁則以俯視巢許”（《送煙子元演隱仙城山序》），太高看自己，也形成了他的狂放不羈的特點。對於那些靠著門第蔭封而享高官厚祿的權豪勢要，他投以強烈的鄙視，表現出傲岸不屈的性格。可是，當時的時代就是那樣，他蔑視封建等級制度，不願阿諛奉迎，也不屑於與俗沉浮，所以，為官之路也是坎坷一路。現實的黑暗，對於李白這樣的人來說，理想的幻滅，封建禮教等級制度的束縛無一不會使他窒息，但是渴望個性的自由和解放的這樣一位詩人，於是也就想要透過採取狂放不羈的生活態度來掙脫桎梏、爭取自由。每當這些時候是，李白總是或縱酒狂歌，或尋仙學道，以此希望自己可以忘記這些難題。然而，酒既無法銷愁，神仙更虛無飄渺，於是他“一生好入名山遊”（《廬山謠》），因此，李白也只可以把美好的大自然作為理想的寄託、自由的化身來歌頌，透過這樣的方法來讓自己更加自由。見過“詩仙”筆下的峨嵋，看過詩中的華山，聽過李白眼中的廬山，等等，各種詩句，為讀者描繪了一幅又一幅的美好風景，它們或是巍峨雄奇，或是吐納風雲，又或匯瀉川流；他筆下的奔騰黃河、滔滔長江，盪滌萬物，席捲一切，讓每一個人看到了李白這樣桀驁不馴的性格，以及沖決羈絆的強烈願望。

李白深感空有抱負不能實現，內心更為煎熬，發出了“人生在世不稱意，明朝散發弄扁舟”的感喟。李白畢竟是李白，無論遇到多少挫折，他的信心始終沒有動搖過。“天生我材必有用，千金散盡還復來”。這就是李白，他對自己才氣從來沒有懷疑過，對錢財更是看得風輕雲淡。每當陷於困境或遭受打擊的時候，他都沒有放棄對機會的捕捉，正如那句“長風破浪會有時，直掛雲帆濟滄海”。