596年，教皇格列高利一世在羅馬一個市場上注意到有兩名金髮的奴隸，於是問他們從何而來。兩名奴隸說自己是“盎格魯人”。據史學家比德記載，教皇當時聽完說道：“不是盎格魯人，而是天使（NonAnglisedangeli。）”

大不列顛彼時是法蘭克帝國遙遠邊界上一處被遺忘的殖民地，當時法蘭克帝國的疆域涵蓋了今日法國和德國的大片國土。教皇格列高利一世熱衷於傳教事業，教皇向肯特國王艾塞爾伯特和他那位來自法蘭克帝國、信奉基督教的王后貝莎的朝廷派去了一名主教，這就是奧古斯丁主教。579年，奧古斯丁率領40人的本篤會（Benedictine）傳教團抵達位於肯特東北部的賽尼特島（Thanet），艾塞爾伯特國王下令在戶外接見一行人，其原因是異教徒害怕這些傳教士“施妖術”。

奧古斯丁的傳教活動取得了成功，艾塞爾伯特國王皈依基督教，並於602年將坎特伯雷的一塊土地捐獻出來蓋新教堂。奧古斯丁成為坎特伯雷的首位大主教，塞爾伯特國王也制定了英格蘭的首部法典，該法典共有90個條款，規定新教堂享有多項權利。這部法典也是首部用“英語”即盎格魯—撒克遜語寫成的公文。次年，國王艾塞爾伯特和奧古斯丁與來自班格爾等地的威爾士教會領袖在塞文谷舉行的一次會議上大膽尋求和解，後者奉行的是傳自羅馬的一種凱爾特禮拜儀式，是修道院式，而不是福音式。該宗教儀式有屬於自己的一套曆法、悔罪儀式和剃度方式，剃的是前額的頭髮，而不是頭頂的頭髮。即使在羅馬教廷權威代表在場的情況下，雙方也無法達成共識。奧古斯丁很氣憤，據說他向不列顛人威脅道：“如果你們不能和你們的朋友和平共處，那麼你們就應該向你們的敵人開戰。”最終，他一無所獲地返回了肯特。

與此同時，東盎格里亞（EastAnglia）的瑞德瓦爾德國王（KingRedwald，600—624年在位）正在從英格蘭中央地帶擴大疆域，後來形成了麥西亞（Mercia）中央王國。國王本人鮮為人知，人們僅知他死後也許在東部薩福克郡的薩頓胡（SuttonHoo）舉行過船葬。船葬遺物於1939年被人發現，如今陳列於大英博物館。船葬遺物中有來自地中海和拜占庭的碗碟與寶石，也有來自德國萊茵河流域的寶劍和精美頭盔。薩頓胡船葬遺物打開了瞭解古代世界文明的一扇窗戶，窗內雖晦暗不明，卻引人入勝。

在諾森布里亞，葛德丁部落的災星艾塞弗里斯國王被愛德溫國王（616—633年在位）取代，後者軍隊龐大，實力雄厚，足以向南蕩平麥西亞直至肯特的國土。擊敗西撒克遜王國之後，愛德溫國王班師返回約克郡，不僅帶回了艾塞爾伯特國王信奉基督教的女兒埃澤布嘉（Ethelburga）公主，還帶回了一位名叫保林（Paulinus）的羅馬修道士。保林於627年為愛德溫國王及其手下各領主施洗禮，並建立了約克大教堂。一名改信基督教的領主向愛德溫國王談及一隻冬日晚餐時出現在大廳的麻雀，他說這隻麻雀“從一扇門飛進來，在壁爐發出的光和熱中停留了片刻，接著從另一扇門飛出，然後消失不見……同樣，人的生命也在世間停留片刻，可是在這之前和之後情況如何，我們並不知道。如果這種新教義能夠明確解答我們這方面的一些疑問，那麼我們不妨信奉”。不過愛德溫國王手下的大祭司就沒有這麼深刻的思考，他拿起一根長矛衝進自己治下的寺廟，下令將整個寺廟付之一炬。