球員時期的威爾金森斯沒有效力過什麼知名球隊，他效力過最大牌的球隊就屬謝菲聯了，退役後，他在莫斯利隊開啟執教生涯。

1983年，威爾金森掛帥謝菲爾德星期三隊執教球隊的第一個賽季，便率隊升入英甲聯賽。

1988年十月，威爾金森出任利茲聯隊主帥。1989-1990賽季賽季奪得英乙聯賽亞軍，重返英甲聯賽。1990至1991賽季，在斯特拉坎、斯彼德、麥考利斯特及戴維巴蒂組成的攻守兼備的中場四人組的出色發揮及威爾金斯的運籌帷幄下，利茲聯隊獲得英甲聯賽第四。

1991-1992賽季是利茲聯衝擊聯賽冠軍的最好機會。聯賽開局階段，利茲聯踢得順風順水，前十輪聯賽保持不敗。在聯賽最後五輪的衝刺階段，我耳金身麾下的力只能取得四勝一平的驕人戰績，最終以二十二勝十六平四負積八十二分的成績，以四分的優勢力壓曼聯，奪得隊史第三個頂級聯賽冠軍。

威爾金森率利茲聯奪得末代英甲聯賽冠軍

威爾金森是一位博學儒雅的教練。他在1975年曾經獲得謝菲爾德大學教育學學士學位；1998年榮膺利茲大學名譽工商管理碩士；2000年再獲謝菲爾德大學名譽博士。

1997年初，離開利茲聯帥位四個月的威爾金森被英足總聘為技術總監，負責監督各級別球隊的訓練和培訓。威爾金森也是英格蘭代表隊歷史上唯一一位先後兩次執教過國家隊的人。第一次是在1999年二月，擔任英足總技術總監的威爾金森接替霍德爾率領英格蘭國家隊在溫布利大球場同法國國家隊舉行了一場友誼賽，結果英格蘭國家隊零比二輸給了當時的新科世界冠軍，比賽的失利讓威爾金森執教國際比賽的能力受到了普遍質疑。第二次是2000年十月，凱文基岡辭去英格蘭代表隊主帥後，威爾金森帶領英格蘭國家隊在2002年世界盃預選賽歐洲區小組賽中客場零比零打平了芬蘭國家隊、零比一負於德國國家隊，這樣的成績顯然不能讓英國人滿意，威爾金森也沒有實現繼續留在國家隊的願望。

兩度掛帥英格蘭隊的威爾金森

2004年初，申花俱樂部官方宣佈前利茲聯隊、英格蘭隊主教練霍華德威爾金森將成為申花隊新一任主教練，取代代理主教練毛毅軍的職務，帶領申花隊征戰首屆中超聯賽，並同時擔任俱樂部技術總監。俱樂部高層在接受媒體採訪時表示，俱樂部對威爾金森的實力非常信任，相信在他的執教下，申花隊三年之內一定可以成為亞洲一流強隊。

威爾金森出任申花隊主帥

雖然最終威爾金森只帶隊了六十五天，後因家庭原因離開球隊，但申花在那個時期的表現卻相當出色，在亞冠小組賽中客場一比零戰勝全北現代、主場三比二險勝磐田喜悅，客場一比二惜敗磐田喜悅。董陽、何濱、李大維等年輕球員也在威爾金森麾下得到了鍛鍊。雖然威爾金森在申花僅僅只是呆了不到三個月，但英格蘭在技戰術細節上雕琢以及他在球隊作風建設上的獨到，還是深深地印在了球員的心中。

離開申花隊後，威爾金森曾短暫出任萊斯特城主帥，之後又曾擔任諾茨郡及謝菲爾德星期三隊的體育總監。