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多明尼加共和國的首都聖多明戈是美洲最古老的歐洲定居地，由克里斯托弗的兄弟哥倫布於1498年建立。這座城市有著悠久而迷人的歷史，曾遭受海盜的迫害、奴隸的蹂躪、獨裁者的重新命名等等。這是一座歷史重現的城市，多明尼加人理所當然地為自己作為美洲最古老的歐洲城市的地位而自豪。聖多明戈德古茲曼實際上是伊斯帕尼奧拉島的第三個定居點。

第一個是納維達德，由大約40名水手組成，哥倫布第一次航行時，其中一艘船沉沒了。納維達德在第一次和第二次航行中被憤怒的當地人消滅了。當哥倫布第二次航行返回時，他發現了伊莎貝拉，就在今天的呂貝隆附近，位於聖多明哥的西北部。伊莎貝爾的條件並不理想，所以哥倫布於1496年將定居者遷移到現在的聖多明各，並於1498年正式將這座城市命名為聖多明各。

第一任殖民地總督奧萬多於1502年抵達聖多明戈，該市正式成為探索和征服新世界的總部。西班牙建立了法院和官僚機構，成千上萬的殖民者經過這裡，來到西班牙新發現的土地。早期殖民時代的許多重要事件，如古巴和墨西哥的征服，都是在聖多明戈計劃的。這座城市很快陷入困境。隨著阿茲特克人和印加人的征服完成，許多新移民更喜歡去墨西哥或南美洲，城市停滯不前。

1586年1月，臭名昭著的海盜德雷克爵士用不到700人就輕鬆佔領了這座城市。當聽說德雷克要來的時候，城裡的大多數居民都逃走了。德雷克在那裡呆了一個月，直到他得到了兩萬五千金幣的贖金才離開。當他離開的時候，他和他的手下帶走了他們能帶走的一切，包括教堂的鐘。當他離開時，聖多明各已是一片廢墟。伊斯帕尼奧拉島和聖多明哥島花了很長時間才從海盜襲擊中恢復過來。

17世紀中期，法國利用西班牙仍然薄弱的防禦力量，尋找自己的美洲殖民地，襲擊並佔領了該島的西半部。他們重新命名為海地，並帶來了成千上萬的非洲奴隸。西班牙人無力阻止他們，撤退到島的東半部。1795年，法國大革命後，由於法國和西班牙之間的戰爭，西班牙人被迫將包括聖多明戈在內的島上其他部分割讓給法國人。法國人沒有擁有聖多明各很長時間。

1791年，海地的非洲奴隸起義，到1804年，法國人被趕出了伊斯帕尼奧拉島的西部。1822年，海地軍隊襲擊了該島東部，包括聖多明戈島，並佔領了該島。直到1844年，一群堅定的多明尼加人才把海地人趕回來，自哥倫布第一次踏上多明尼加共和國的土地以來，多明尼加共和國第一次獲得自由。多明尼加共和國作為一個國家正經歷著成長的痛苦。它不斷與海地作戰，被西班牙人佔領四年，並經歷了一系列的總統。

在這段時間裡，殖民地時期的建築，如防禦牆、教堂和哥倫布住宅，都被忽視了，並陷入了毀滅。巴拿馬運河建成後，美國對多明尼加共和國的介入大大增加，人們擔心歐洲列強會以伊斯帕尼奧拉島為基地奪取運河。美國從1916年到1924年佔領了多明尼加共和國。1930年至1961年，多明尼加共和國由獨裁者特魯希略統治。他以自我擴張著稱，並以自己的名字重新命名了多明尼加共和國的幾個地方，包括聖多明戈。1961年遇刺後，他的名字又變了回來。

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