上賽季，AC米蘭一度在聯賽積分榜上遙遙領先其它意甲球隊，只可惜由於伊布的長期受傷以及陣容深度的不夠而導致衝刺階段後勁不足，最後遺憾地被國際米蘭實現反超，只是獲得亞軍。新賽季，紅黑軍團引進了吉魯以及巴卡約科等悍將，實力有了明顯提升，皮奧利的目標就是要再次衝擊意甲冠軍。

和上賽季初一樣，皮奧利帶領AC米蘭在聯賽所向披靡，取得12輪不敗的佳績，奪冠形勢可謂是一片欣欣向榮，不過那不勒斯的異軍突起讓紅黑軍團感受到了巨大的壓力，斯帕萊蒂居然能夠帶領球隊同樣取得12輪不敗。即便如此，皮奧利相信只要紅黑軍團不輕易犯錯，那麼就不太可能會重蹈上賽季的覆轍。

在謀求奪得意甲冠軍的同時，皮奧利期待AC米蘭能夠在歐冠賽場也取得好成績，畢竟紅黑軍團已經缺席這項歐洲頂級賽事相當長的時間，要想提升球隊在歐洲足壇的影響力，那就至少要殺進淘汰賽階段才行。很可惜的是，AC米蘭和利物浦，馬競以及波爾圖分在一組，出線形勢非常不容樂觀。

歐冠小組賽前3輪，AC米蘭先後以1球的劣勢輸給了利物浦，馬競以及波爾圖，3戰積0分，出線的可能性已經變得微乎其微。正常情況下，皮奧利應該選擇徹底放棄歐冠比賽，然後把重心放在聯賽爭冠上，畢竟球隊雙線作戰已經出現力不從心的跡象，只是歐冠的魅力實在太大了，AC米蘭並不甘心輕易捨棄。

歐冠主場對陣波爾圖，AC米蘭傾盡全力也只是取得1：1的平局，球員連續高強度的比賽導致身體比較疲憊，結果在接下來對陣國際米蘭以及佛羅倫薩的比賽中發揮不好，僅僅取得1平1負的糟糕戰績，聯賽積分榜上的優勢進一步縮小，還好那不勒斯的狀態同樣出現低迷，紅黑軍團沒有被拉開積分差距。

歐冠客場對陣馬競，為了創造小組出線的奇蹟，皮奧利在比賽中依然派出了全部的主力球員，在付出吉魯傷退的代價後，紅黑軍團終於以1：0比分取得小組賽首勝，但是要想最終出線，AC米蘭還需要在最後1輪擊敗強大無比的利物浦，同時要看馬競和波爾圖之間的比賽結果，機率依然不會太大。

歐冠對手的實力都是無比強悍，AC米蘭為了小組出線耗費了極大的精力，和馬競的比賽結束後又要馬不停蹄地回到主場，然後在聯賽接受薩索洛的挑戰，很不幸地是，皮奧利帶領球隊以1：3的比分告負，遭遇聯賽三輪不勝，在聯賽積分榜上落後那不勒斯3分，同時領先身後的國際米蘭只有1分，爭冠形勢變得極為不樂觀。為了難度極大的歐冠出線而耗費過多的精力，從而遭遇到聯賽三輪不勝，甚至影響最後的奪冠，AC米蘭這樣的操作值得嗎？