明朝萬曆年間，皇帝朱翊鈞是一個貪財的皇帝，各種斂財的手段層出不窮，藉著帝王的權勢把貪婪的本性發揮到了極致，為了斂財滿足自己的私慾，他在社會上實行納慄入監的政策，就是向國家交一定的糧食和金銀就能進京入國子監讀書，這裡的學生一般都是官宦子弟富家公子，他們到這裡讀書想得到高等學府的教育，為了中舉而有一個好的前程。

其中有一個叫李甲的公子也被父親送到了這裡讀書。李甲是浙江紹興人，家庭富裕，在弟兄三個中排行老大。李甲趁這個機會來到這個大都市，對這花花世界，充滿了好奇心，整天遊手好閒無心讀書，在妓院裡和一個妓女結識，那名妓女就是當時有名的杜十娘。杜十娘剛剛十九歲，年輕漂亮，有閉月羞花之貌，沉魚落雁之容。杜十娘花季年華卻誤落風塵花柳中，在這煙柳場所已有七年，有無數個公子王孫為其傾家蕩產。李甲從來沒有見過這麼大的世面，沒接觸過美色少女，自從見到這個杜十娘，就被她搞得神魂顛倒，不能自拔，竟然一發不可收拾，天天和她粘在一起，形影不離。

杜十娘見這個李甲也是風流年少，忠厚實誠可靠，便有了從良之心，就以身相許，想跳出這萬惡的火海，過上平常人的生活。兩人情投意合，私定終身，海誓山盟相約永不分離。但是李甲因為在這裡時間長了，錢也用完了，不敢告訴父親，不敢向家裡要錢，於是李公子就借錢，和杜十娘湊齊了贖身費，將杜十娘贖了出來。故事如果到此結束就是一段美好的愛情故事，可是天有不測風雲，人有旦夕禍福呀！

兩人坐船離開京城，在江上暢所欲言把酒言歡，可偏偏遇到了家資鉅萬，生性風流的花花公子孫公子，他見到了船上的杜十娘後春心蕩漾，便起了賊心。於是和李公子見面交談，竟然說服了李公子，自己以重金買下了杜十娘。杜十娘得到訊息痛不欲生，她所有的希望化為了泡影，在失望中她把積攢多年的八寶箱投入了江中，也結束了自己年輕的生命，打碎了所有人的美夢。

其實就算沒有孫公子的挑唆，當時社會的大背景也決定了李甲和杜十孃的愛情悲劇是必然的。李甲生性軟弱，優柔寡斷，自己又不能擔當，不敢大膽的衝破當時的禮教，只是一種年輕人的衝動，一時忘乎所以，自己沒有獨立的經濟能力，還要依靠家庭供養，衝破不了家庭的束縛。當聽到孫公子的勸說後，自己就更沒了主心骨，又害怕父親，不敢告訴父親實情。經不起孫公子的挑唆，改變了主意。

他的父親送他到學校讀書是希望他成就功名，考取功名謀個一官半職，誰想他不好好讀書去嫖窯子，又如此沒有志向，找了個妓女準備帶回家，這件事情是他的父親絕對不能接受的。

杜十娘總想找一個家庭的歸宿，精神上的寄託，當他見到老實的李甲，感覺各個方面都還滿意，就像是抓到了救命稻草，她或許真的相信了美好的愛情，而當他聽到李公子把他賣了以後精神徹底的崩潰了唯一的希望化為了泡影。